- 2019
100. výročie vzniku školy
"Pri príležitosti stého výročia inštitúcie, ktorú nesie na pleciach jeden z Atlasov slovenskej poézie Ján Hollý, chcem vysloviť želanie, aby Gymnázium Jána Hollého bolo vlajkovou loďou flotily stredných škôl na Trnavskej rovine. Želám si, aby vietor na Trnavskej rovine, fúkajúci do jej plachiet, mal stále smer, ktorý bude Gymnázium Jána Hollého posúvať smerom ku vzdelaniu, dávajúcemu mladým ľuďom schopnosť stáť pevne nohami na suchej zemi, aj keď s hlavou v oblakoch. Aby Trnavskú rovinu, napnuté plátno obrazu, Gymnázium Jána Hollého zapĺňalo mnohými kompozíciami s príbehmi ľudí, ktoré budú generácie o sto rokov obdivovať tak, ako my obdivujeme mnohé tie spred sto rokov, ktoré sú súčasťou tohto starého a vzácneho obrazu."
(Z príhovoru riaditeľky školy Ing. Marianny Katreniakovej)
- 2015/2016
Vznik päťročného bilingválneho gymnázia
Zmena v koncepcii vzdelávania je vznik päťročného bilingválneho štúdia (slovensko-anglické).
- 2010
Nové priestory pre žiakov a personál.
Od 1. 9. 2010 sa vyučuje v budove Na hlinách 30.
- 2009
Dve okrúhle výročia
90. výročie založenia školy, Euroweek 2009, 40. výročie vzniku speváckeho zboru Cantica Nova.
- 2008
Školská reforma
Začína školská reforma a prvý ročník sa vzdeláva podľa nového Školského vzdelávacieho programu, ktorý vychádza zo Štátneho vzdelávacieho programu ISCED 2 a ISCED 3.
- 2005
Začiatok sťahovania
Časť gymnázia (kvinta - oktáva, 2.- 4. ročník) sa presťahovala do novej budovy Na hlinách 30.
- 1994
Vznik osemročného gymnázia
Gymnázium získalo súhlas Ministerstva školstva Slovenskej republiky zriadiť osemročné gymnázium so zameraním na cudzie jazyky. V nasledujúcom roku boli otvorené dve triedy pre prímanov.
- 1989
Nový názov, nový začiatok
Škole bol znovu udelený názov Gymnázium Jána Hollého.
- 1974
Štvorročné gymnázium
Škola bola prebudovaná na štvorročné gymnázium.
- 1945-1973
Budovanie vzdelania po ťažkých časoch
V roku 1945 prešlo gymnázium pod štátnu správu a premenovalo sa na Štátne gymnázium v Trnave. Od vtedy sa často menilo: Jedenásťročná stredná škola, Dvanásťročná škola v Trnave, Stredná všeobecnovzdelávacia škola v Trnave
- 1938
"Požehnanie biskupom"
Trnavský biskup Dr. Pavol Jantausch otvoril Rímsko-katolícke-biskupské reálne československé gymnázium.
- 15. máj 1919
Začiatok súčasnej histórie gymnázia
Klasické maďarské gymnázium prevzal profesor nitrianskeho gymnázia Dr. Štefan Hatala a počnúc 5. májom 1919 sa vytvorilo v Trnave Československé reálne štátne gymnázium Jána Hollého.
- 1848
Meruôsme roky
Po revolúcií v roku 1848 podľa vtedajšieho rakúskeho školského systému došlo k zmene - gymnázium sa dostalo pod správu ostrihomského arcibiskupa.
- 1554
Korene dlhej tradície nášho gymnázia
Trmavské gymnázium má zo všetkých stredných škôl v Trnave najdlhšiu tradíciu a možno ho považovať za najstaršiu strednú školu vôbec.
Korene vzniku tejto školy siahajú hlboko do dávnej minulosti. Prvé pamiatky pochádzajú zo 16. storočia. Podľa nich arcibiskup Mikuláš Oláh v roku 1554 zriadil zo starej farskej a mestskej humanistickej školy spoločne s mestom kapitulskú školu.